Antes de comenzar a hablaros de esta ruta senderista, os contaremos una leyenda en torno a la situación actual del Monasterio de El Escorial. Una leyenda esotérica, que dice que en ese lugar se encontraba la llamada "Puerta del Infierno", y con este impresionante monasterio de grandes dimensiones realizado en piedra granítica, se taponó esa puerta de entrada maligna. Aunque, parece que Felipe II, había elegido como primera opción para construir el monasterio la cercana población de Zarzalejo, bajo los picos conocidos como "Las Machotas", donde seguramente él encontró otro motivo, puerta divina u orientación respecto al Sol. Nuestro recorrido a pie, ha sido por el Territorio Histórico de "El Escorial: Monasterio, Sitio y Entorno Natural y Cultural", declarado Bien de Interés Cultural por la Comunidad de Madrid, mediante decreto 52/2006. Esta es la vista desde Las Machotas.
Esta zona, perteneció al Concejo de Segovia tras llevar a cabo la organización del territorio en el siglo XIII, perteneciendo al Sexmo de Casarrubios, una de las divisiones de la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia. Y en ese termino, en 1561 Felipe II decidió construir el monasterio en honor a San Lorenzo, adquiriendo las tierras de: La Herrería, La Fresneda, El Campillo y Monasterio que, junto con El Escorial, eran utilizados por los monjes y la Corte, para satisfacer sus necesidades. En 1565, se le dió el título de Villa, dejó de pertenecer a la Tierra de Segovia, convirtiéndose en un "Territorio de realengo" o lo que es lo mismo, que dependían directamente del rey. Hasta el siglo XVIII, la población que existía era El Escorial, pero, eran tanto los servicios necesarios para satisfacer de servicios y habitaciones al sequito real, que se formó un nuevo núcleo de población, más próximo al monasterio: San Lorenzo de El Escorial, que en 1792 se independizó de la población de El Escorial por decisión de Carlos IV.
